Трандуиль был по происхождению эльф из иатрим (синдар Дориата) и за свою жизнь наблюдал множество битв. В начале Второй Эпохи Трандуиль с отцом и горсткой других синдар из разрушенного войной с гномами Ногрода и сыновьями Феанора Дориата, бежал на восток Средиземья за Мглистые горы. После Падения Нуменора Саурон вернулся в Мордор и начал восстанавливать силы: отец Трандуиля принял решение во имя мира поддержать инициативу Верховного короля нолдор Гиль-галада и напасть на Саурона - после гибели отца на поле битвы его место занял Трандуиль. Его армия была вынуждена отступить и обосноваться в Зеленолесье - там эльфийский король долгие годы сражался с гоблинами и орками, варгами и другими чудовищами на своих границах, пытаясь сдержать наступающую тьму.
Противник, перед которым он был вынужден отступить стал Смауг, дракон Одинокой Горы, и наступающая Тень на юге, но всё изменилось в Битве Пяти Воинств - люди, эльфы и гномы бились вместе против тьмы.
Трандуиль помогал Арагорну удерживать Голума, а на Совет в Ривенделл отправил своего единственного сына (хотя знал, что тот, скорее всего, останется рядом с Кольцом). Во время событий Войны Кольца Лихолесье было наполнено слугами Саурона, и многие деревья были подожжены. Эльфы Лихолесья сражались с ними, и 15 марта 3019 года отбросили силы, атакующие их из Дол Гулдура. 6 апреля в центре леса Трандуиль встретил Келеборна, чьи силы из Лотлориэна вышли в поход на Дол Гулдур. Враги были разбиты, и они переименовали лес в Эрин Ласгален (Лес Зелёных Листьев). Королевство Трандуиля в северной части Эрин Ласгален процветало много лет.